❶ 처칠이 정계에서 은퇴한 후 80세가 넘어 한 파티에 참석했다. 처칠의 젊은 시절 유머감각을 기억하는 한 부인이 짓궂은 질문을 던졌다.
“어머, 총리님. 남대문이 열렸어요.”
사람들의 시선이 일제히 처칠에게 향했다. 하지만 처칠은 싱긋 웃으며 대답했다.
“걱정하지 마세요, 부인. 이미 ‘죽은 새’는 새장 문이 열려도 밖으로 나올 수 없으니까요.”
영국 의회 사상 첫 여성 의원이 된 에스 터는 처칠과는 매우 적대적인 관계였다. 당시 처칠은 여성의 참정권을 반대했다.
“내가 만약 당신의 아내라면 서슴지 않고 당신이 마실 커피에 독을 타겠어요.”
처칠이 태연히 대답한다.
“그래요? 내가 만약 당신의 남편이라면 서슴지 않고 그 커피를 마셔버리겠소.”

❷ 영국이 나은 세계적인 극작가 버나드 쇼가 처칠에게 연극표 두 장을 건네며 말했다.
“제 연극에 초대합니다. 혹시라도 동행하실 친구 분이 계신다면 함께 오십시오.”
처칠이 동행할 친구조차 하나 없는 정치적 외톨이라는 점을 비꼰 것이다. 그냥 넘어갈 처칠이 아니다.
“개봉 날은 일정이 바빠 어려우니 그 다음 날 가지요. 연극이 하루 만에 끝나지 않는다면 말입니다.”
처칠은 연단 위에 오르려다 넘어져 청중들이 웃자 마이크를 잡고 말했다
“제가 넘어져 국민이 즐겁게 웃을 수 있다면 다시 한 번 넘어지겠습니다!”

❸ 1940년 첫 임기가 시작되는 날, 연설을 마치고 화장실에서 일을 보는데 그곳 직원들이 깜짝 놀라 수군거렸다. 처칠은 만세를 하듯 벽에 두 팔을 걸친 채 볼일을 보고 있었다. 직원들이 처칠에게 물었다.
“어디 아프십니까?”
“의사가 무거운 건들지 말라고 해서.”

❹ 몽고메리 장군이 북아프리카에서 제8군을 지휘할 때였다.
처칠은 독일군을 빨리 공격하라고 매일 성화였다. 이 때문에 몽고메리는 처칠을 별로 좋게 생각하지 않았다. 그가 육군참모총장이 돼 처칠을 만나자 뼈있는 농담을 던졌다.
“저는 술과 담배를 하지 않는 100% 괜찮은 사람입니다.”
그러자 처칠이 넉살 좋게 웃으며 대답했다.
“저는 술과 담배를 하는 200% 괜찮은 사람입니다.”

❺ 처칠이 옥스퍼드대학교로 졸업 축사를 하러 갔다. 비장한 각오로 담배를 문 채 나온 처칠에게 환호성이 쏟아졌다.
처칠은 웬일인지 작은 목소리로 이렇게 말했다.
“포기하지 마라. You, never give up.”
잠시 뜸을 들인 후에 큰 목소리로 말했다
“절대 포기하지 마라! You! never! give up!”
그리고 강단에서 내려왔다. 처칠의 인생을 가장 잘 표현했다고 알려진 명연설이다.